随着幻庵馆、王城山城等地皆控制住局面之后，景定便下令联军各部准备对小田原城进行最后的强攻。

北条氏康在获知夜袭联军本阵失利，甚至还折损了重臣多目元忠后，在忧惧之下病逝。

北条氏政这时才想与上杉家进行停战议和，以保全家名的存续。

然而，把持着上杉家大权的景定，因自己笔头家老八条春纲的阵亡，拒绝与北条家进行停战议和，直接将北条家派来的几批使者全部斩首示众。

与此同时，先前作为间者的山内俊胜趁着小田原城守军急剧减少之际，从城内翻墙逃出。之后，在中条藤资派人护送下抵达联军本阵高丽寺山。

山内俊胜立即将城内的情况一五一十的告知上杉政虎与八条景定，随后上杉政虎和八条景定认为事不宜迟，便下令各部将先前在足柄城之战讨取的今川、武田联军的首级，以及北条家派来夜袭被讨取的北条军首级带到小田原城外展示。

守卫小田原城总构的北条军看到这些触目惊心的大量首级后，士气瞬间跌落谷底。

天文十一年，十一月三日，联军正式对小田原城展开攻击。

见联军发起进攻后，北条氏政在惊慌之下，急忙派遣夜袭失败逃回的重臣大道寺周胜和荒川丰前守二人前去组织总构的守军进行抵御。

尽管到了最后关头，大道寺周胜和荒川丰前守二人率两千余城兵于总构竭力抵御联军的攻击。可北条军由于兵力寡少而伤亡惨重，死尸相枕，一片狼藉。

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